В связи с благоприятными погодными условиями «Роза Хутор» принял решение открыть сезон катания уже 13 декабря. В течение недели - до 19 декабря – на курорте будет действовать спецтариф «Первый снег» на ски-пассы (стоимость однодневного ски-пасса составит 1950 рублей). 
Праздник, посвященный открытию сезона - День «Роза Хутор» - пройдет, как и планировалось, 21 декабря. Гостей курорта ждет яркая развлекательная программа. По традиции торжество откроет действующий бургомистр «Роза Хутор» известная спортсменка и телеведущая Ляйсан Утяшева. На главной сцене курорта, на площади Роза, пройдут выступление «Саксофонистов Сантаклаусов», барабанное шоу, показ «горнолыжной моды». Интерактивная часть праздника включит танцевальный флешмоб. Вечером состоится открытый концерт популярной группы Burito, который завершится праздничным салютом. Вход будет свободным, все мероприятия пройдут с 11:00 до 20:00.
В День «Роза Хутор» планируется представить новое развлечение, которое появится этой зимой – RosaQuest. Начиная с 21 декабря и каждые выходные на курорте можно будет не только кататься, но и одновременно играть и получать призы. В такой нестандартной форме предполагается устроить более тесное знакомство с курортом, его трассами и возможностями. Победители квеста получат дополнительные баллы по карте лояльности «Моя Роза».
Впервые в этом зимнем сезоне, благодаря внедрению единого ски-пасса, гости «Роза Хутор» смогут воспользоваться около 177 км. трасс. За летние и осенние месяцы на курорте проведены работы по улучшению горнолыжной зоны, а специальные программы «Рассвет на трассе» (с 06.30), «Раннее открытие» (с 7.30), «Катание под звездами» (с 19.00 до 23.00) обеспечат гостям самый длинный в течение дня период катания среди всех горных курортов Сочи.
В стартующем сезоне курорт предложит гостям новые возможности усовершенствования навыков катания. Первая школа горных лыж и сноуборда откроет 3-5-дневные образовательные кэмпы обучения взрослых и детей. Планируется проведение бесплатных коуч-сессий, когда можно разобрать свою технику катания с профессиональным инструктором. Более опытные горнолыжники смогут пройти и специальный платный рейс-курс по прохождению спортивных трасс. Еженедельно будут проходить зрелищные показательные спуски учеников и инструкторов Первой школы. К новому сезону на курорте существенно обновлен парк прокатного оборудования (свыше 5 тысяч комплектов последних моделей рынка горных лыж и сноубордов).
В предстоящем зимнем сезоне курорт «Роза Хутор» предложит не только разнообразные возможности для активного отдыха на горных трассах, но и новые увлекательные активности аprès-ski. В Ледовом дворце «Роза Хутор» будет работать семейный каток «Пингвиния». Профессиональные инструкторы обучат не только элементам фигурного катания разной степени сложности, но и игре в керлинг. Для детей открыт центр «Корпорация шалостей», где расположены батутный парк, скалодром, сухой аквапарк, детский лабиринт, образовательная мультимедийная зона. Содержательно можно провести время в Музее Археологии, где организованы занимательные образовательные программы и мастер-классы.
В декабре на курорте в Горной Олимпийской деревне откроется еще один четырехзвездочный отель Rosa Ski Inn Deluxe Hotel 4*. Удобная локация отеля в зоне ski-in/ski-out, позволит быть первыми на склонах. В обновленном Rosa Ski Inn Deluxe 4* будет работать современный СПА-центр от Natura Siberica, где гости смогут восстановиться после насыщенного и активного дня в горах. Зона СПА предложит гостям различные оздоровительные процедуры и широкий спектр уходов Fresh SPA от Natura Siberica. Кроме того, на «Роза Хутор» расположены высоклассный спа-банный комплекс «Эспас» и единственный в горах Сочи бальнеологический спа-отель Rosa Springs с широким выбором wellness-услуг.
На старте сезона на «Роза Хутор» откроется и новый ресторан традиционной русской кухни. Он будет называться «Москва» и располагаться в здании кремлевской башни этнокомплекса «Моя Россия». Заведение, рассчитанное на 120 посадочных мест, предложит меню по кулинарным рецептам прошлого. Одновременно откроется и ресторан паназиатской кухни «Стрела». Кроме того, на курорте появятся ночной клуб G Club, кальянная Tuman place, буфет Zaпеканка и магазин здорового питания «Мята».
В новом зимнем сезоне продолжат работать такие популярные аттракционы как родельбан, тюбинг, высокогорные качели, параплан, аэротруба. Отдыхающие смогут также покататься на санях тобогганах, собачьих упряжках.
В сезоне 2019/2020 на «Роза Хутор» пройдут несколько масштабных спортивных и музыкальных ивентов. Зимнюю фестивальную программу откроет LIve Fest-2020. Его главной площадкой станет МКК «Роза Холл», где 6 января в концерте «Рождество на «Роза Хутор» выступят самые яркие звезды российской эстрады. 7 января сцена Live Fest будет отдана «Urban Style» - самым актуальным представителям рэпа, хип-хопа и других городских музыкальных стилей. 25 января - 1 февраля «Роза Хутор» вновь примет молодежный Tinkoff Rosafest the Game 2020, 28 февраля – 1 марта пройдет знаменитый музыкальный фестиваль «AFP Winter Edition 2020», а с 27 марта по 5 апреля – крупнейшее в России спортивно-музыкальное событие Quiksilver New Star Camp. Под занавес сезона, в апреле, на «Роза Хутор» по традиции состоится самый веселый карнавал BoogelWoogel. Главным спортивным событием зимнего сезона на «Роза Хутор» станет запланированный на 1-2 февраля Этап Кубка мира FIS по горнолыжному спорту среди женщин – Rosa Ski Dream. 
Мужчина на фото похож на Николая Ильина (Avenue Production).