Джессика МакМиллан родилась и выросла в Джексон-Хоул, штата Вайоминг. На горные лыжи встала в 1984 году. В 2004 году она впервые приняла участие в соревнованиях по биг маунтан фрискиингу и сразу же завоевала титул чемпионки мира по версии IFSA. В 2007 году стала чемпионкой Северной Америки. В 2008 году Джессика заняла второе место по итогам Мирового Тура по фрирайду. А в 2009 выиграла российский этап Мирового Фрирайд Тура, взяла серебро на этапе в Вербье и в итоге заняла третье место в рейтинге FWT.