Около 60 ресторанов и баров, два ночных клуба, кинотеатр.

Рестораны:
Ресторан Lodge на горе в Sunspot.
Gasthaus Eichler. Австрийская и немецкая кухня.
The Shed. Юго-восточная кухня.
Fontenot's Cajun Café. Свежая рыба.
The Ranch House в Devil's Thumb.
The Divide Grill. Свежая рыба, дичь, стейки, а также блюда северо-итальянской кухни.
Wildcreek Restaurant. Американская кухня.
The Last Waltz. Американская и мексиканская кухня.
Randi's Irish Saloon. В 2001 году был назван лучшим семейным рестораном в Винтер-Парк.
Marvin's Hideaway Park.
Hernando's Pizza & Pasta Pub. Популярен среди местных жителей, но часто бывает переполнен.

Для après-ski стоит зайти в бар Derailer, Club Car, Slades или Shed. La Taqueria - мексиканский бар.
Спортивные программы можно посмотреть в Deno's Mountain Bistro (плюс 100 видов пива и 200 - вина).
Kickapoo's - таверна-ресторан на нижнем уровне Zephyr Mountain Lodge с двумя открытыми террасами.
Центры ночной танцевальной жизни - ресторан Wildcreek и Randi's Irish Saloon.
Для более спокойного проведения вечера можно порекомендовать Winston's в отеле Vintage или Eichler's.
Higher Grounds - лучший мартини-бар в Винтер-Парк.