Самых удобных путей  - два. Первый - это самолёт до Тбилиси или Кутаиси, а потом трансфер в Гудаури.
Второй - это самолёт/поезд до Владикавказа и оттуда опять же трансфер в Гудаури.

Самолетом до Тбилиси (120 км до Гудаури). Из Тбилиси - 2 часа (120 км) по живописной Военно-Грузинской дороге, через Пасанаури и Кумлисцихе - до Гудаури. 
Из Аэропорта Тбилиси до города Тбилиси: городским автобусом (номер 37), стоимость 50 tetri, маршрут работает 24 часа в сутки, аэроэкспресс - стоимость 0.5 gel, время поездки: 20 минут.

Самый бюджетный вариант - автобус "Аэропорт - Тбилиси центр" + маршрутка "Тбилиси - Гудаури" - USD 3,22 в одну сторону. 

Из аэропорта Тбилиси ходят автобусы до автовокзала Дидубе, где можно пересесть на маршрутку до Гудаури. Маршрутки ходят каждый день, у них зимняя резина, водители хорошо знают горный серпантин. Вам не откажут в провозе громоздкого снаряжения за скромную дополнительную плату 3 лари (около 70 рублей). То есть всего за 10 лари (240 рублей) можно из Тбилиси доехать до Гудаури. По времени это займёт примерно два часа — местные жители гоняют будь здоров. Вам сгодятся маршрутки едущие до Гудаури, Коби и Казбеги. Точного времени отправления у них нет. Примерное время отправления маршрутки в Гудаури было в 12 и 17 часов. Время в пути 2,5-3 часа.
Самый удобный способ добраться до аэропорта - заказать такси-трансфер

Расписание аэроэкспресса(время местное)
Отъезд из аэропорта	8:35		17:40
Отъезд из города	7:55		16:55

Такси: стоимость до центра Тбилиси 25gel. Ехать около 20 мин, в зависимости от пробок. В аэропорту работает единственная служба такси +995 32 2511511 (ссылка)

На маршрутках все написано на грузинском языке: 

--- Гудаури

---Казбеги

--- Коби

--- Пасанаури

--- Тбилиси

--- Дидубе

--- Ж.Д. Вокзал

Такси лучше брать не в аэропорту, а с той же ст.м.Дидубе, это дешевле.

Можно долететь самолетом до Кутаиси (310 км до Гудаури). Добраться из Аэропорта Кутаиси до города Тбилиси: заказать Wizzair-трансфер: аэропорт Кутаиси- Тбилиси- аэропорт Кутаиси =15 usd (wizzairporttransfer.com) маршрутка каждые 75 минут

Бюджетный вариант для граждан России: самолётом, поездом или автобусом доехать до Владикавказа или Беслана, а оттуда на частнике до Гудаури. Между Бесланом и Гудаури - 103 км, от Владикавказа - 78 км. Автобусы между Владикавказом и Гудаури не ходят, поэтому - только такси. Стоимость трансфера от 60$ до 150$ в зависимости от числа пассажиров. На границе между Россией и Грузией вы потратите некоторое время. Крестовый перевал из-за лавин и снегопадов может быть закрыт на несколько часов или дней, поэтомуследите за прогнозом погоды. Если улетаете обратно в воскресенье, выезжайте за 4-5 часов, потому что на выезде с курорта бывают пробки минут на 40.